Реакция электрофильного замещения. Одной из особенностей этих реакций является исключительно высокая структурная направленность: электрофилОдной из особенностей этих реакций является исключительно высокая структурная направленность: электрофил, независимо от характера реагента, атакует α-положение кольца и практически не образуются продукты β-замещения. Эта закономерность соблюдается и для замещенных фуранов как с электронодонорными, так и с электроноакцепторными заместителями в α-положении, т.е. всегда атакуется второе α-положение.
Реакция нитрования лежит в основе промышленного способа получения противомикробного средства фурацилина. Хлорирование и бромирование фурана протекают очень легко, и при комнатной температуре образуются полигалогенопроизводные. Для избирательного бромирования используют диоксандибромид при 0о С, а действие хлора даже при еще более низкой температуре приводит к смеси моно- и дизамещенного продуктов. Сульфирование фурана пиридинсульфотриоксидом протекает аналогично пирролу, в результате чего с высоким выходом образуется фуран-2-сульфоновая кислота. Фуран можно ацилировать ангидридами карбоновых кислот при комнатной температуре.
|
