МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РФ

5.Влияние уходящей группы……………………………………………………………………………………………….…10

6. Влияние растворителя……………………………………………………………………………………………………..11

7. Список литературы………………………………………………………………………………………………………… 12

1. Реакции нуклеофильного замещения (англ. nucleophilic substitution reaction) — реакции замещения, в которых атаку осуществляет нуклеофил — реагент, несущий неподеленную электронную пару. Уходящая группа в реакциях нуклеофильного замещения называется нуклеофуг.

Все нуклеофилы являются основаниями Льюиса.

Общий вид реакций нуклеофильного замещения:

R−X + Y⁻ → R−Y + X⁻ (анионный нуклеофил)

R−X + Y−Z → R−Y + X−Z (нейтральный нуклеофил)

Выделяют реакции алифатического (широко распространены) и ароматического (мало распространены) нуклеофильного замещения.

Реакции алифатического нуклеофильного замещения играют крайне важную роль в органическом синтезе и широко используются как в лабораторной практике, так и промышленности.

Стройную теорию, описывающую механизм реакций нуклеофильного замещения, обобщив имеющиеся факты и наблюдения, разработали в 1935 году английские учёные Эдвард Хьюз и Кристофер Ингольд.

Нуклеофильной называется реакция, в которой молекула органического вещества подвергается действию нуклеофильного реагента.

Нуклеофильные ("любящие ядро") реагенты, или нуклеофилы - это частицы (анионы или молекулы), имеющие неподеленную пару электронов на внешнем электронном уровне.

Примеры нуклеофильных частиц:

OH-, Cl-, Br-, CN-, H2O, CH3OH, NH3.

Строение некоторых нуклеофильных реагентов:

Благодаря подвижности π-электронов, нуклеофильными свойствами обладают также молекулы, содержащие π-связи:

CH2=CH2, CH2=CH–CH=CH2, C6H6 и т.п.

(Между прочим, это объясняет, почему этилен CH2=CH2 и бензол C6H6, имея неполярные углерод-углеродные связи, вступают в ионные реакции с электрофильными реагентами).