Студопедия — Химические свойства. Свойства спиртов ROH определяются наличием полярных связей Od-–Hd+ и Cd+–Od-, и неподеленных электронных пар на атоме кислорода.
Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Химические свойства. Свойства спиртов ROH определяются наличием полярных связей Od-–Hd+ и Cd+–Od-, и неподеленных электронных пар на атоме кислорода.






 

Свойства спиртов ROH определяются наличием полярных связей Od-–Hd+ и Cd+–Od-, и неподеленных электронных пар на атоме кислорода.

 

 

При реакции спиртов возможно разрушение одной из двух связей: C–OH (с отщеплением гидроксильной группы) или O–H (с отщеплением водорода). Это могут быть реакции замещения, в которых происходит замена OH или H, или элиминирование (отщепление), когда образуется двойная связь. На реакционную способность спиртов большое влияние оказывает строение радикалов, связанных с гидроксильной группой.

 

I. Реакции с разрывом связи RO–H

 

1. Спирты реагируют с щелочными и щелочноземельными металлами, образуя солеобразные соединения – алкоголяты. Со щелочами спирты не взаимодействуют.

 

2СH3CH2CH2OH + 2Na ® 2СH3CH2CH2ONa + H2­

2СH3CH2OH + Сa ® (СH3CH2O)2Ca + H2­

 

В присутствии воды алкоголяты гидролизуются:

 

(СH3)3С–OK + H2O ® (СH3)3C–OH + KOH

 

Это означает, что спирты – более слабые кислоты, чем вода.

2. Взаимодействие с органическими кислотами (реакция этерификации) приводит к образованию сложных эфиров.

 

  O II     O II  
CH3 C- -OH + H - -OC2H5 H2SO4® CH3 C –O–C2H5(уксусноэтиловый эфир (этилацетат)) + H2O

 

В общем виде:

 

  O II     H+   O II  
R– C- -OH + H- -OR’ ® R– C –O–R’ + H2O

 

II. Реакции с разрывом связи R–OH.

 

1. С галогеноводородами:

 

R–OH + HBr «R–Br + H2O

 

2. С концентрированной серной кислотой:

 

C2H5O- -H + H–O   O   C2H5O O
    \ // S / \\   ®   \ // S (этилсерная кислота) + H2O / \\
  H–O   O   H–O O

 

  C2H5–O   O   C2H5O O
    \ // S / \\   ®   \ // S (диэтилсерная кислота(диэтилсульфат)) + H2O / \\
C2H5O- -H + H–O   O   C2H5O O

 

III. Реакции окисления

 

1. Спирты горят:

3H7ОH + 9O2 ® 6СO2 + 8H2O

 

2. При действии окислителей:

a) первичные спирты превращаются в альдегиды (или в карбоновые кислоты)

 

        O II     O II  
R- -CH2–OH (первичный спирт) ––[O]® R- -C (альдегид) ––[O]® R- -C (карбоновая к-та)
        I H     I OH  

 

  K2Cr2O7 O II K2Cr2O7 O II
CH3–CH2–OH ––––® CH3–C ––––® CH3–C
  H2SO4 I H H2SO4 I OH

 

O II CH3OH + CuO ––t°® H–C I H + Cu + H2O

 

b) вторичные спирты окисляются до кетонов

 

R- -CH- -R’(вторичный спирт) ––[O]® R- -C- -R'(кетон)
  I OH     II O  

 

CH3 CH–CH2–CH3 I OH ––K2Cr2O7,H2SO4® CH3 C–CH2–CH3 II O

 

c) третичные спирты устойчивы к действию окислителей.

 

IV. Дегидратация

 

Протекает при нагревании с водоотнимающими реагентами.

1. Внутримолекулярная дегидратация приводит к образованию алкенов

 

CH3–CH2–OH ––t°>140°C,H2SO4® CH2=CH2 + H2O

 

CH3 \       CH3 I
CH3–C– CH–CH3 ––t°,H2SO4® CH3 C=CH–CH3 + H2O
I HO I H      

 

При отщеплении воды от молекул вторичных и третичных спиртов атом водорода отрывается от соседнего наименее гидрогенизированного атома углерода; образующийся алкен содержит наибольшее число заместителей при двойной связи (правило Зайцева).

 

2. Межмолекулярная дегидратация даёт простые эфиры

 

R- -OH + H- -O–R –– t°,H2SO4® R–O–R(простой эфир) + H2O

 

CH3–CH2- -OH + H- -O–CH2–CH3 ––t°<140°C,H2SO4® CH3–CH2–O–CH2–CH3(диэтиловый эфир) + H2O

 

Обе реакции конкурируют между собой. Увеличение температуры и разбавление инертным растворителем благоприятствуют внутримолекулярному процессу.

 

Многоатомные спирты

 

Получение

 

1. Этиленгликоль (этандиол-1,2) синтезируют из этилена различными способами:

 

 

3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O ® 3HO–CH2–CH2–OH + 2MnO2 + 2KOH

 

2. Глицерин (пропантриол -1,2,3) получают гидролизом жиров (см. "Жиры") или из пропилена по схемам:

 

 







Дата добавления: 2015-08-12; просмотров: 362. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!



Шрифт зодчего Шрифт зодчего состоит из прописных (заглавных), строчных букв и цифр...

Картограммы и картодиаграммы Картограммы и картодиаграммы применяются для изображения географической характеристики изучаемых явлений...

Практические расчеты на срез и смятие При изучении темы обратите внимание на основные расчетные предпосылки и условности расчета...

Функция спроса населения на данный товар Функция спроса населения на данный товар: Qd=7-Р. Функция предложения: Qs= -5+2Р,где...

Опухоли яичников в детском и подростковом возрасте Опухоли яичников занимают первое место в структуре опухолей половой системы у девочек и встречаются в возрасте 10 – 16 лет и в период полового созревания...

Способы тактических действий при проведении специальных операций Специальные операции проводятся с применением следующих основных тактических способов действий: охрана...

Искусство подбора персонала. Как оценить человека за час Искусство подбора персонала. Как оценить человека за час...

Механизм действия гормонов а) Цитозольный механизм действия гормонов. По цитозольному механизму действуют гормоны 1 группы...

Алгоритм выполнения манипуляции Приемы наружного акушерского исследования. Приемы Леопольда – Левицкого. Цель...

ИГРЫ НА ТАКТИЛЬНОЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ Методические рекомендации по проведению игр на тактильное взаимодействие...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2024 год . (0.009 сек.) русская версия | украинская версия