Решение. Урацил - дигидроксипроизводное пиримидина, относится к нук-леиновым основаниям, входящим в состав нуклеиновых кислот

Этап 1. Общий подход.

Урацил - дигидроксипроизводное пиримидина, относится к нук-леиновым основаниям, входящим в состав нуклеиновых кислот. Гидроксипиримидины склонны к таутомерии и могут существовать в лактимной и лактамной формах.

Запишем структурную формулу урацила, расположив пирими-диновое кольцо так, как это принято в химии нуклеиновых кислот (атом N-3 справа), и пронумеруем атомы гетероцикла по принятому правилу:

В связи с тем, что атом азота проявляет большую основность, т. е. большее сродство к протону, чем атом кислорода, в молекуле урацила возможно перемещение одного или двух протонов от атомов кисло-рода к соответствующим атомам азота. При этом возникают различ-ные таутомеры, т.е. изомеры, находящиеся в равновесии. В названиях таутомеров отражается состояние атома азота: аминного - в лактамной и иминного - в лактимной форме.

Теоретически можно предположить образование «промежуточ-ных» таутомеров, когда гидроксильные группы вступают в таутомер-ные превращения «поочередно».

Положение равновесия между таутомерами определяется несколько большей стабильностью лактамной формы. Несмотря на то, что в лактамной форме урацила в пиримидиновом цикле нет чередования одинарных и двойных связей, характерного для сопряженных систем, этот гетероцикл сохраняет ароматичность. Объясняется это тем, что все атомы цикла находятся в состоянии sр²-гибридизации, цикл имеет плоское строение, и в нем содержится обобщенный секстет π-электронов (по одному р -электрону от двух атомов углерода, связанных между собой двойной связью, и две неподеленные пары электронов от атомов азота). Атомы углерода карбонильных групп своих р-электронов в сопряжение не отдают вследствие сдвига электронной плотности π-связи к более электро-отрицательному атому кислорода, но участвуют в передаче «через себя» общего сопряжения.

Этап 2.

Уридин - это нуклеозид пиримидинового ряда, представляющий собой N-гликозид. В качестве углеводного компонента уридин включает D-рибозу_, а азотистым основанием является урацил. D-рибоза (как и D-дезоксирибоза) входит в состав нуклеозидов обычно в фуранозной форме c β-конфигурацией аномерного атома углерода.

Заключение.

Урацил за счет таутомерии существует в лактимной и лактамной формах. Преобладающей является лактамная форма, в которой урацил входит в состав нуклеозида уридина.