Опыт № 1. Реакции на гидроксильные группы дисахаридовРеакция дисахаридов с гидроксидом меди (II) в щелочной среде В одну пробирку наливают 1 мл 1 %-го раствора сахарозы, а в другую – 1 мл 1 %-го раствора мальтозы (или лактозы). В каждую из них добавляют по 1 мл 10 %-го раствора гидроксида натрия. Растворы перемешивают и в обе пробирки по каплям добавляют 5 %-й раствор сульфата меди (II). В обеих пробирках образуется бледно-голубой осадок гидроксида меди (II), который после встряхивании растворяется, и растворы приобретают светло-синюю окраску вследствие образования комплексных сахаратов меди (II):
СН2ОН СН2ОН
Н ОН Н ОН мальтоза СН2ОН СН2ОН Н ОН Н ОН
Н ОН Н НО О Н ОН
Ацилирование дисахаридов (тяга). В сухой пробирке смешивают 0, 5 г безводной лактозы и 0, 5 г безводного ацетата натрия. К полученной смеси приливают 2, 5 мл уксусного ангидрида, содержимое пробирки перемешивают и нагревают 5 мин при непрерывном встряхивании. Реакционную смесь охлаждают на воздухе и выливают в стакан с водой и льдом при тщательном перемешивании:
Н ОН Н + 8 О →
СН2ОН О Н ОН
АсО Н
→ ОАс Н + 8СН3 − С
Н Н Н О ОАс
Н ОАс СН2ОАс β -октаацетиллактоза
СН3. Задание. Написать уравнение реакции с гидроксидом меди (II).
|
О Н Н O
2 H H
ОН Н ОН Н Н, ОН + Сu(ОН)2
НО О О Cu О О О
СН3 − С
НО О О Н
ОН Н Н
Н Н Н ОН СН3 − С
СН2ОАс Н ОАс
О О
ОАс Н Н ОН,
О
где, Ас = − С
