ГалогенуванняПри інтенсивному сонячному освітленні або під дією ультрафіолетового випромінювання бензол приєднює хлор:
ІІІ. Реакції окиснення Бензольне ядро стійке до дії сильних окисників, однак гомологи окиснюються значно легше.
толуен бензоат калію
12.3.5. Правила орієнтації в бензольному ядрі У молекулі незаміщеного бензолу електронна густина розподілена рівномірно, а тому реагент може атакувати рівною мірою будь-який з шести атомів вуглецю. Якщо в бензольному кільці міститься який небудь замісник, то під його впливом відбувається перерозподіл π -електронної густини циклу та нова група вступає вже у визначені положення стосовно вже наявного замісника. В реакціях заміщення в залежності від електронної природи замісника, група, що вступає, може займати переважно орто-, мета- та пара -положення, а реакція може проходити швидше чи повільніше, ніж з самим бензолом. За впливом на напрям заміщення і на реакційну здатність бензольного кільця замісники можна розділити на дві групи – замісники І роду (орто-, пара-орієнтанти) і замісники ІІ роду (мета-орієнтанти). Замісники першого роду ( або орто-пара-орієнтанти) – це електронодонори: групи -СН3, –OH і –NH2, а також галогени: -СІ, -І, -Вr орієнтують в орто- і пара-положення: 2 о-хлортолуол п-хлортолуол Замісники другого роду (мета-орієнтанти) –електроноакцептори: направляють новий замісник в мета-положення:
м-динітробензен
|
гексахлорциклогексан
сим-трихлорбензол
+ 2KMnO4 ® 
+ 2MnO2 + KOH + H2O
+ 2Cl2 –AlCl3® 
+ 
+2HCl
+ HNO3 –H2SO4® 
+ H2O
