Химические свойства. В химическом отношении алканы – инертные вещества, что определяется прочностью связей С−С и С−Н

В химическом отношении алканы – инертные вещества, что определяется прочностью связей С− С и С− Н. Кроме того, эти связи малополярны, поэтому для алканов характерны реакции, протекающие с гомолитическим разрывом связей. Для предельных углеводородов характерны два типа реакций.

1. Реакции замещения водорода с разрывом связи С− Н. В этих реакциях легче происходит замещение атома водорода, связанного с третичным углеродным атомом, труднее – со вторичным и совсем трудно – с первичным.

а) Галогенирование (замещение водорода на галоген):

CH₄ + Cl₂ CH₃Cl + HCl; CH₃Cl + Cl₂ CH₂Cl₂ + HCl и т.д.

хлорметан дихлорметан

б) Нитрование (замещение водорода на нитрогруппу) – реакция Коновалова:

CH₃− CH₂− CH₃ + HNO₃ Н₂О +

пропан 2-нитропропан

2. Реакции расщепления молекулы алкана с разрывом связей С− Н и С− С.

а) Отщепление водорода (дегидрирование алканов) с разрывом связей С− Н и образованием непредельных углеводородов:

CH₃− CH₂− CH₃ CH₃− CH=CH₂ + Н₂

пропан пропилен

б) Крекинг – расщепление молекул органических соединений под действием высоких температур с разрывом связей С− С и образованием алканов с меньшим числом атомов углерода и непредельных соединений, например:

С₄Н₁₀ → СН₄ + CH₃− CH=CH₂ или С₄Н₁₀ → С₂Н₆ + СН₂=СН₂

бутан метан пропилен бутан этан этилен