Обучающие упражнения. Задание 1. Напишите схему взаимодействия b-D-галактопиранозы с метанолом в присутствии кислотного катализатора в безводной средеЗадание 1. Напишите схему взаимодействия b-D-галактопиранозы с метанолом в присутствии кислотного катализатора в безводной среде. Ответ:
b-D-галактопираноза 1-метил-b-D-галактопиранозид (формула Хеуорса) Задание 2. Напишите реакции получения D-галактоновой и D-галактаровой кислот. Ответ: D-галактоза имеет в своей структуре две характеристические группы: спиртовую и альдегидную, которые способны достаточно легко окисляться до карбоксильной группы. В качестве мягкого окислителя используется бромная вода, которая в нейтральной или слабокислой избирательно окисляет только альдегидную группу D-галактоза с образованием D-галактоновой кислоты.
D-галактоза D-галактоновая кислота
Разбавленная азотная кислота окисляет не только альдегидную, но и спиртовую группу с образованием D-галактаровой кислоты.
D-галактоза D-галактаровая кислота Задание 3. Приведите образование гликозидной связи между фруктозой и этиловым спиртом, назовите продукты реакции. Ответ: Моносахариды взаимодействуют с гидроксилсодержащими соединениями (спиртами, фенолами) только по полуацетальному гидроксилу, в условиях кислотного катализа. Наличие полуацетального гидроксила характерно для циклических форм моносахаридов, поэтому реакцию образования гликозидной связи покажем между β -D-фруктофуранозой и этанолом. Продуктами реакции являются этил-β -D-фруктофуранозид и вода.
Задание 4. Уроновые кислоты (продукт ферментативного окисления моноз) образуют водорастворимые гликозиды с лекарственными веществами и их метаболитами, способствуя выведению последних из организма. Покажите реакции выведения ацетилсалициловой кислоты из организма с участием глюкуроновой кислоты. Ответ: Первоначально ацетилсалициловая кислота (аспирин) подвергается реакции гидролиза с образованием салициловой кислоты, которая в дальнейшем связывается глюкуроновой кислотой и в виде водорастворимого глюкуронида выводится с мочой из организма.
кислота Задание 5. Углеводылегко присоединяют по карбонильной группе анионы, в частности, цианид-ион.Реакции используется при лечении отравлений солями синильной кислоты, используемой в ювелирном производстве, при отравлении косточками свежих абрикосов, содержащих НCN, либо нитропруссидом Na2, [Fe(NO)(CN)5], который является высокоэффективным вазодилататором, оказывающим быстрый гипотензивный эффект, снижающим давление и потребность миокарда в кислороде. Ответ: По карбонильной группе глюкозы происходит присоединение синильной кислоты к углеводородной цепи D-глюкозы. Продукт подвергается гидролизу с образованием амида глюконовой кислоты.
|
