В лабораторных условиях химический синтез аминокислот осуществляют при взаимодействии - галогенокарбоновых кислот с аммиакомИсходные α -галогенокислоты обычно получают по реакции Гелля–Фольгарда–Зелинского: По этому методу из аммиака, альдегидов и синильной кислоты получают α -аминонитрилы, гидролиз которых дает α -аминокислоты. 3) Синтез Штреккера-Зелинского (из аммиака, альдегидов и синильной кислоты получают α -аминонитрилы). В синтезе Штреккера-Зелинского альдегид превращают в α -аминокислоту с удлинением углеродной цепи на один атом углерода. По этому методу из альдегидов или кетонов действием аммиака и синильной кислоты с последующим гидролизом получают α -аминонитрилы, гидролиз которых дает α -аминокислоты. Процесс проходит в две стадии: - на первой стадии в результате реакции альдегида с NH4Cl и NaCN получают α -аминонитрил; - на второй – при гидролизе нитрильной группы α -аминонитрила получают аминокислоту:
Получение фенилаланина:
Если в недавнем прошлом α -аминокислоты получали в небольших количествах, преимущественно для научных исследований, то в настоящее время налажено их многотоннажное промышленное производство. Это связано, например, с тем, что α -аминокислоты являются необходимым компонентом комбикормов и синтетической пищи на углеводной основе. 4) Очень распространен способ получения α -аминокислот с использованием малонового эфира:
При этом один из атомов водорода метиленовой группы малонового эфира замещается на аминогруппу, а другой – на соответствующий требуемой аминокислоте углеводородный радикал. В результате гидролиза полученного диэтилового эфира и последующего декарбоксилирования дикислоты получают нужную аминокислоту.
5) Еще один способ синтеза аминокислот заключается в восстановительном аминировании (восстановлении водородом в присутствии аммиака) α -оксокарбоновых кислот:
|
